CSSで背景画像を2重指定することって結構あると思うのですが、ほとんどは、見出しやら何やらのタグに class や id で条件を分けて、それぞれに特定の画像を指定したり、上書きしたりしていると思います。

こんな感じで。

h2{
	background:url(../images/aaa.gif) left bottom repeat-x;
}
h2.bbb{
	background-image:url(../images/bbb.gif);
}

でも、上書き指定したい画像があるとは限らない場合。
一番ステキなのは、前に指定している aaa.gif が生きて、表示されることです。
たぶんそうなるだろうと考えたんですが、実際は「bbb.gif ないよ!なんでないの!」とばかりに、その部分は背景がまっちろになってしまいました。
どう頑張っても、同じ h2 タグに上書き指定しようとすると、読み込めない画像を無視したりはしないのですね......。
ざっくり確認したら FF3、IE8、IE Tester 6/7/8、Chrome 3 で、何も表示されませんでした。

結局どうしたかというと、

<div class="bbb">
	<h2> ここに背景を出したいんだよ </h2>
</div>

って感じで、bbb という class を指定した div タグにデフォルトの背景画像を指定し、h2 タグに上書きしたい背景画像を指定する、という方法に逃げました。
上書きしたい(例えば、そのページ特有の)画像が用意できない場合にも、おかしなことにならないように......と、表示を優先させたわけなのですが、もうちょっと良い方法があるんじゃないかと思わないでもない。
HTMLとして壊滅的におかしいことではないので、割り切ろうとも思うけど、ちょっと、もやもやする。

単に、CSSについて理解が足りなかったということなんですが、繰り返さないためにも覚え書きしておきます。